WestJet fue fundada en 1996 por cuatro empresarios de Calgary. La compañía quería proporcionar un servicio de bajo coste en Canadá occidental basándose en la original y pionera compañía aérea de bajo coste, Southwest Airlines. La compañía aérea empezó con 220 empleados y tres aviones entre ciudades como Vancuver, Kelowna, Calgary, Edmonton y Winnipeg. Desde entonces la empresa ha continuado su expansión añadiendo rutas por toda Canadá y a las mayores ciudades a través de USA incluyendo vuelos "ojos rojos" a Hawaii.